Роден на 20 май 1892 година в Пенсилвания, САЩ.
 
Един от най-изявените световни прохибиционисти.
 
Прохибиционистичното движение (от лат. prohibition — забрана) — система от забранителни мерки, съществуващи в икономиката, законодателството, религията или обществения морал.
 
С две думи Хари, обичал да забранява. Още бидейки ученик, започнал работа през почивните дни като железопътен полицай. На 34-годишна възраст го канят в Министерството на финансите на САЩ, естествено, в антиалкохолния отдел. Годината е 1926 и сухият закон, довел до появата на мафията, е в разгара си.
 
Освен непримирамата борба с контрабандистите на кубински ром, той втрещява даже своите колеги от отдела за забрани, като предлага за престъпници да се признават не само продавачите на алкохол, но и потребителите. За престъпно пиене на алкохол той искал до пет (5!) години затвор.
 
Упорството му по забраните и хитър брак с племенничка на министър го възнасят до поста на шеф в създаденото специално за него Федерално Бюро по наркотиците (знаменитата DEA), където той преследва и забранява през следващите тридесет години. След алкохола Хари се втурва да забранява и растения, като спира своя избор на канабиса. Но тъй като е много трудно да се забрани толкова всестранно полезна билка, която векове наред пълни бюджета на САЩ, му се налага да прибегне до хитрата игра на думи: hamp – marijuana.
 
Освен вече вкоренените в масовото съзнание митове, демонизиращи конопа като отровен наркотик, от който хората ставали агресивни, не може да му се отрекат такива попадения като изказването, че марихуаната кара негрите да си позволяват да поглеждат бели жени. Да, Хари, освен любител на забраните, бил и расист. Също така е ненавиждал и джаза. И негрите, които го свирели.
 
Постепенно, с обилното финансиране на федералния бюджет, Хари Джейкъб Енслингер разпространява омразата си навсякъде по света, като инициира съдбовната ЕДИННА КОНВЕНЦИЯ ПО УПОЙВАЩИТЕ ВЕЩЕСТВА ОТ 1961 г.,